色々な聞き方ができるかと思いますが、まず一つ目。
"What is the biggest concern in your work?"
「あなたの仕事で一番の問題は何ですか。」
"concern"は「懸案」になりますが、気になってること、という感じで問題とも言えるとおもいます。もちろんこれを”problem"に変えてもいいですね。
二つ目はその"problem"を使って、
"Can you tell me what your problems are?"
「あなたの問題はどんなものか教えてください。」
三つ目は
"What do you think are the areas of improvement?"
で少し言い方が違うのですが、
「改善できる部分はどこだと思いますか。」
という聞き方で、問題を直接聞いているわけではないですが、改善できると思うということは問題がある、ということだと思うので、こういう言い方もできるかなと思いました。