「ここぞという時」は、"at the right moment" がいいと思うのですが、
「ここぞという時にうまくいかない」だと、
"I always blow my chance." が言いやすいと思います。
「ここぞという時」 → 「（自分の）チャンスに」 my chance
「うまくいかない」 → 「しくじる、失敗する」 blow
「いつもチャンスに失敗するんだよね～」みたいな感じです。
野球用語で「空振り」を意味する "Swing and a miss." も、うまくいかないという意味合いを表現できます。
For some reason I always seem to choke when it counts the most.
「ここぞ」を英訳したら「when it counts」とか「when it’s time to prove myself 」とか言えます。人が難しいことに挑戦して本当できるのかやっぱりできなのかが決まった際と言うことなので、「moment of truth」と言う表現も使えます。
ここぞの話では「choke」は「blow it」のように「失敗してしまう」や「チャンスを逃す」、「頑張っているのにどうしても無理になる」と言う意味です。
アメリカ合衆国 
