「difficult boss」は最も丁寧な言い方です。逆に、「boss from hell」は親友と間違いなく信用できる同僚の周り限りで言ったほうがいいです。とんでもない人とか嫌なことに関して話す時は、英語で「名詞+from hell」のいろんな表現があります。「boss from hell」、「day from hell」、「boyfriend from hell」、「job from hell」、このような表現が場合によって言えます。本当に地獄から来たというより、「地獄から来たものみたいに嫌だ」って言う意味です。