「悔しさ」を表すには
frustration(葛藤), bitterness(苦々しい気持ち), grudge(恨み) などの言い方がありますが、復讐の対象がいる悔しさとは違って、自分自身に対する「後悔」のような気持ちに近いと解釈して"regret"を使うことを提案します。
・He practiced hard in order to clear up the regret that he lost the game on that day. (直訳:その日試合に負けたという後悔の気持ちを晴らすために彼は一生懸命練習した)
・He practiced hard for removing the regretful feeling about the defeat in game on that day.(直訳:その日の試合の敗北についての残念な気持ちを取り除くために彼は一生懸命練習した。)
おっしゃりたいニュアンスに何とか近づいていれば幸いです。
get the bitterness out of (my/his/her/your) system
「悔しさ」は bitterness / frustration / regret と訳せます。
「晴らす」は clear かこの場合は get out of (my/his/her/your) system を使えます。
「彼は、試合日負けた悔しさを晴らそうと、懸命に練習した。」は In order to get the bitterness out of his system, he practiced hard. と言えます。