If he doesn't, he is going to make the same mistakes over and over again.
「繰り返す」ことをより強調したい時に over and over を again につけたら、「何回も繰り返す」と警告するように聞こえます。なお、" is going to ~ "の予定進行形を使った結果は言った「繰り返す過ち」がより近いうちに行われることを表します。普通の will よりごく近い時に使われます。
「そうしないと」の if he doesn't の英訳は前置きがあった「やること」に言及します。「やること」ではない場合は otherwise に入れ替えてもいいと思います。