どの表現も訳すと、「面倒臭いのは、分かります。」になります。
例文1のtroublesomeは、少し硬い言葉になるのですが、ビジネスの場でしたら様々なシチュエーションで使える言葉です。
例文2のhassleは、何か目的があって、それを達成するのに困難を乗り越えなければいけないシチュエーションの時に使います。この場合の目的は、洋服が合うかどうかであり、困難は、試着をすることになります。
例文3のannoy は、「イライラさせる」という意味で一般的に使われます。I know it may be annoyingは、「試着することに対してイライラさせてしまうかもしれませんが」というような意味になります。
少しでもお役に立てれば幸いです。
ありがとうございました。