ご質問者様の書かれている英語でも伝わると思いますが、ここではもっと簡単にしてみました。
「あなたが好きなもので、私はいいよ」という感じで、
I'm fine with... =…でいい。…で構わない。
what you like = あなたが好きなもの
をつなげてみました。
外食の場面に限っていうと、
I'm fine with what you like to eat.
のように最後にto eatをつけると「あなたが食べたいもので、私はいいよ」という意味になりますね。
If that’s where you want to eat, then I’m okay with that.
I’ll go with whatever you decide. / I’ll go along with whatever you decide.
Whatever you want to do.
英語で「okay」と言うのは色々な意味があります。この場合の「I’m okay with that」は、「構わないよ」の意味も「賛成」の感じもあります。同じように、「go with」とか「go along with」は「決めてあったことに従う」と言う意味です。
「Whatever you want to do」は「そっちが何を決めても、私は構わない」と言う意味なんですけど、ある場合や自分の語調によって「どうでもいいよ」みたいなちょっと失礼な感じになる可能性もあるし、この表現の使い分けを気を付けてください。