「ちょい悪おやじ」は雑誌LEONが創った言葉で
タレントのジローラモさんがイメージキャラクターですね。
なかなかぴったりくる英語はありませんが、
a bit bad,ruggedで「ちょい悪」のニュアンスは
出せます。
a bit badはほぼ直訳ですが、
却って分かりやすいです。
ruggedは「ごつごつした、でこぼこした」
という意味ですが、人に対して使うと
「頑強な、男らしい、武骨な」
という意味を表します。
文脈によって「かっこよい」という
ニュアンスも出せます。
「おしゃれな」ということを言いたいのであれば
fashionableを入れて表現すれば良いと思います。
参考になれば幸いです。
Stylish はおしゃれで older man はおじさんという意味です。Stylishは色々な場合に使えます。例えば、A stylish cafe, a stylish dress, etc.
He is a hip old man は上記と同じ意味ですが、もっとかっこいいや自由なイメージです。このような人は楽しそうなので、hipと言います。Hipは「かっこいい」という意味です。
ご質問どうもありがとうございます。
様々な表現があると思いますが、いくつか自然な表現を紹介します。
- He's a hip old dude.
- He is a stylish slightly rugged looking older guy who rolls with style.
--- hip = かっこいい、スタイルがいい
--- dude = guyの類義語のような言葉
--- slightly = ちょっと、ちょっとした
--- rugged looking = タフに見える
--- older guy = 少し年をとったひと
お好みに合わせて使い分けてみてください。
ご参考にしていただければ幸いです。