I can't imagine how difficult this period must be for you.
どれほど how
つらい difficult/tough
時間 time/period
過ごしている going through/dealing with
例文 I can't imagine how tough it must have been for you when you lost your relative.
「親族を亡くした時に、どれほどつらい時間を過ごしているか想像できません。」
参考になれば幸いです。
I can't imagine what you are going through.
→想像できないくらいの悲しみと思います。
↓
I can't imagine ~
→~を想像できない
what you are going through
→今あなたが経験していること
身内を亡くした人に対して使える表現です。
直訳は「あなたが今経験していることを想像することはできません」。
どの言語にもこういった場面で使える決まった言い方があります。
個人的にはそれらを活用するのが無難だと思います。
英語版のGoogleで、
[what to write in a sympathy card]
などと検索するといろいろ出てきますよ。
例)
I'm so sorry for your loss. I can't imagine what you are going through.
〔Bonney-Watson - Apr 9, 2016〕
参考にしてください、
ありがとうございました。