He kept on talking in such a dull and disinterested way that the conversation was no fun at all.
Ayaさん、こんばんは。
「淡々」の英訳は本当に様々な選択肢がありますので、一つの正しい言い方だけではありませんが dull, bland, detached, disinterested, monotonous などなどどれでも自然な言い方で使えます！
話が全く面白くなかったです ＝＞ The conversation was no fun at all.
極端的な言い方を使いたいなら "Mind-numbingly dull." は随分感情の入っている表現になります。
ご参考になれば幸いです。
"His conversation was humdrum and didn't engage me at all; It wasn't interesting."
「彼は淡々と話をしていて話が盛り上がらず全然面白くなかった」というフレーズは英語で "His conversation was humdrum and didn't engage me at all; It wasn't interesting."と表現されます。これは、「彼の会話は淡々としていて全く私を引きつけず、全く面白くなかった」という意味になります。
具体的には、「彼は淡々と話をしていて」を "His conversation was humdrum"、「話が盛り上がらず」を "didn't engage me"、「全然面白くなかった」を "It wasn't interesting"で表現しています。
アメリカ合衆国 
