（寒そうにしている友達に）かわいそうにって英語でなんて言うの？

あら、かわいそうに、寒そうだね。
という、表現です。

Do you want my jacket?
ジャケット貸しましょうか？
といってもいいかもしれませんね(^-^)

天気予報を覚えておいて気温に合う服装をすることは英語で「dress for the weather」と言います。「dress for the season」（季節に気にする場合）と言表現も使えます。

「Poor thing」とか「You poor thing」と言う言い方はちょっと偉そうに聞こえるせいで、相手を傷つける可能性はあります。そういうわけで、相手によって使い分けを気を付けて下さい。たいてい友達や他の親しい人と話す時に使えば大丈夫です。