「天秤にかける」とは、ふたつの選択肢があって、どちらもいいと思っているから選びにくいという状況に使いますね。
weigh up で「比較検討する」「品定めをする」という意味があります。options「複数の選択」をつなげると、Weighing up one's options で「天秤にかける」という言い方になります。ここではふたりの男性が options ですね。
「どちらとデートする／付き合うか、まだ決めかねている」は、
I'm still weighing up my options in terms of who to date/go out with.
と言えます。
Weighingは秤に乗せて計ると言うニュアンスになりますので彼等を天秤にかけているの意味になります。
Consideringですと考慮しているという意味ですが後ろにwhich one to go out with.(何方かの一人と付き合う)を入れているので何方かの一人と付き合うか考慮中と言う意味になります。
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