I am thinking about if I should go shopping for souvenirs because it's been windy and heavily raining outside.
I am thinking about if I should = 行くべきかどうか迷っているとなります。
道に迷うと言いたい場合は、" I'm lost"などといいます。
it's been windy and heavily raining outside. = 外は風が強くて雨も降っている。
ここでは過去から現在の状況を表しているので、感覚的に「以前からやってるけど、今もやっている」というニュアンスが出ます。
もし、今考えているニュアンスではなく、少し前から考えているニュアンスであれば
I've been thinking about if I should go
でも大丈夫です。
日本 
