He was waiting for the lesson to start, but he got sleepy while watching TV.
He was waiting for the lesson to start, but he got sleepy while watching TV.
彼はレッスンが始まるのを待っていたのだけれど、テレビを見ている間に眠くなってしまいました。
これは直訳ではなく伝え方の話ですが、最初に「レッスンを待っていた(受けるつもりだった)」ということをはっきり伝えた上で、「でも眠くなってしまった」という言い方をご紹介しました。
個人授業でしたら、特に He was waiting for you, 「彼はあなたを待っていたのだけど」と伝えると更に柔らかくなると思います。