ご質問頂きありがとうございます。
I am requesting for a day off.
→ 休み（一日）＝a day offを申請＝requestしている。
I applied a day off.
→applyを過去形にして、応募した。としています。
英語は、数にこだわる言語です。a day off にするか、days offにするかに注意して使ってみてくださいね。
補足部分にあった質問の回答を以下に記載しておきます。
(返事は)少し待って！
→Can you wait for a while?
多分休めると思うんだけど…
→I think I can take a day off.
休めるかは半々なんだけど…
→I am not sure if I can take a day off.
または、
The chances are 50-50.
休めないと思うけどダメ元で申請してる
→I don't think I can take a day off, but I applied for it anyway.
お休みが取れるといいですね。
I am in the middle of applying for a holiday right now.
「休暇」というのは、「Leave」、「Holiday」と表現します。
「申請する」というのは、「To apply for」と表現します。これは、「申請する」という動詞です。「申請」の名詞の場合は、「Application」と表現します。例えば、「申請を出す」、「To submit an application」という場合に「Application」を使います。
「申請中」というのは、基本的に「今申請している途中」という意味で、現在進行形で表現しているので、「Apply」を現在進行形にして「Applying」を使います。「In the middle of ~」というのも「～中」という意味です、ただ単純に「Applying」だけでも全然あっていますし、通じます。
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