積極的に自分から話しかけるって英語でなんて言うの？

「自分から」というと、自分で何かを始まるとか、自分で決めてから何かをするとか。英語では、「initiate」「do (something) voluntarily」「be the first to (do something)」など。

自分からこの問題を解決しようとした。
I tried to solve this problem myself.
I initiated the effort to solve this problem.

話題の場合だったら「bring up」になります。

自分からその話題を持ち出した。
I brought up the topic myself.

私は積極的に彼と会話を始めようとした。
I actively tried to start a conversation with him.

Proactively は積極的に、自ら行動をすることなので 「自分から」はいらないです。Approach は日本語の「アプローチ」と少し違い、「寄る、話しかける」という意味です。
Start a conversation / strike a conversation = 会話する、話し始める。

又、「この習慣を実行しています」は英語で “making a habit of 〜” / “trying to regularly 〜”

—-> I’m making a habit of proactively striking conversations with English speakers to improve my confidence”
(自信を持つために英語でネイティブに話しかける習慣を実行しています。)

こんにちは。
様々な言い方ができると思いますが、例えば次のような英語表現はいかがでしょうか：

actively try to start conversations
積極的に会話を始めようとする（話しかける）

conversation は「会話」という意味の英語表現です。

ぜひ参考にしてください。