Could I please also ask you to be extra careful when packaging the item?
Could you please also let me know when the item has been shipped?
例文１「あと、商品の梱包には十分気をつけていただけますか？」というニュアンスです。
Could I please also ask 〜？で「あと〜をお願いしても良いですか？」
be (extra) careful when packaging the item は be (extra) careful packing the item とも言えます。
例文２「あと、商品が発送されたら知らせてもらえますか？」というニュアンスです。
Could you please also ~? で「あと〜もしてもらえますか？」
when the item has been shipped で「商品が発送されたら/商品が発送された時」
ご参考になれば幸いです！
日本 
