勇気を出して～するって英語でなんて言うの？

push/bring/force は myself とセットで使って「勇気を出して行動する」という意味になります。
I need to bring myself to talk to my classmates. （勇気を出してクラスメイトに話しかけないといけない）
to have courage to do something は、courage が名詞で「勇気」という意味があり、have とくっつけて表現します。
I want to have the courage to talk to my classmates.
brave は形容詞で「勇気がある」という意味があります。

I want to be brave enough to speak to my classmates.
クラスメイトに話しかける勇気がほしい。

参考までに（＾＾）

人を激励する場面や、奮い立たせる場面で良く使われるのがman upです。
「(男らしく)毅然とした態度をとる」
という意です。回答者様の提示したような場面であれば、

"Man up and go talk to your classmate"
→「男らしく毅然とした態度でクラスメートに話しかけなさいよ」

という風に用いることが出来ます。文字列から男性に向けた言葉に見え、実際多くの場合そうですが決して女性に対して用いることが出来ない表現でありません。親しくない場合は失礼に感じられてしまうかもしれませんが。
また、似たような表現として"like a man" なんてものもあります。

もっとストレートにニュアンスを伝えたい場合は例文二つ目を用いると良いでしょう。「勇気を出して～する」という意です。状況・相手に応じて使い分けましょう。

勇気を出してクラスメートに話しかけるのは「①　Conjure up the courage to....talk to my classmates」になります。

もちろん、女子に話しかけるのが目的でしたら「talk to her」に替えればいいです。

あと、Roseさんが言ったように「②　Man up and...」も良いと思います。「②　Man up and...go talk to her」という使い方がカジュアルで良いと思います。

ジュリアン

pluck＝「（指で強く）取り出す、引き抜く
pluck up＝「元気を出す」
pluck up courage=「勇気を奮い起こす」
speak to～＝「～に声をかける」

I plucked up my courage and spoke to my classmate.
僕は勇気を出してクラスメートに声をかけた。

ご参考までに