おっしゃられている内容は以下のようにも表現できると思いました(*^_^*)
barely manage to keep dating her
は、「かろうじて何とか彼女と付き合い続けている」
の意味です。
He has barely managed to keep dating her.
「彼はかろうじて彼女と交際し続けている」
barely「かろうじて、ギリギリで」
manage to V「なんとかVする」
keep ～ing 「～し続ける」
他に、私が思いつく言い方は、
barely avoid being dumped by her
「彼女に捨てられるのをかろうじて避ける」
です。
avoid「避ける」
be dumped by ～「～に捨てられる」
He has barely avoided being dumped by her.
「彼はかろうじて彼女にふられるのを避けている」
自然な言い方かどうかまでは正直分からないですが、
どちらで言っても、とりあえず意味は確実に伝わります。
以上です。
少しでも参考になれば幸いです(*^_^*)
★★大阪カフェレッスン英会話講師KOGACHI
日本 
