まずは日本語の意味を考えてみてはどうかと思います。
「強いて」
困難や反対などを押し切って，物事を行うさま。むりに。むりやり。（大辞林より抜粋）
つまり「強いて」というのは、なかなかできないことをすることを表すときに使う言葉です。
次に「強いて言えば」を考えますと、「本当は言えない／言いにくいのだが、むりやりに意見を言うとすれば」ということだと考えられます。
英語にするときには、この意味が英語で表されていれば良いので、いろんな言い方ができます。
ご質問の内容にあった、if you insist on me giving you the example「私が例をあげることをあなたがどうしても主張するのであれば → どうしても例を言わなければならないのなら → 強いて例をあげるのであれば」 の場合、使われている動詞の意味を考えればいいでしょう。
insist は「〜だと強く主張する」という意味があります。
この単語が使われている状況を考えてみると、「例をあげようとしない／あげられない／例がなかなか考えられない私に、あなたが例をあげるように強く求めるのであれば」のように、様々な状況が想定されます。
また、if you insist on 〜 が最適な英語表現かどうかは文脈によります。
この他に考えられる「強いて言えば」の意味を出しそうな英語は
If I have to give you an example「もし私があなたに例をあげなければならないのであれば」
が考えられました。わざわざ例をあげようとは思わないけど／良い例が思い浮かびそうに無いけれど、それでももし例をあげなければならないのであれば、、、ということです。上記にあげた大辞林の定義にも合うのではないかと思います。
ご参考にしていただければ幸いです。
"強いて言えば"とは、直訳すると、"if I were forced to say"となりますが、それだとやや硬い感じがあります。もっと自然な表現にすると、 "If I have to say something," となります。
文脈的にはあまり言いたい事がない、または言いにくい事柄について何か言わされるときに使います。例えば、特に好みがない中で、どれが一番好きか聞かれ、答えなければならない場合などです。強いて意見を出す場合に使う表現です。
これに対して、あなたが前回示されたフレーズ "if you insist on me giving you the example" の場合、これは「あなたが僕に例を出すことを強く求めるなら」という意味合いになります。"insist"は「強く主張する、強く求める」という意味があるため、ここでは「あなたが私に強く求める（、というか、無理矢理言わせる）なら」みたいなニュアンスが含まれます。
しかし、この表現は、具体的な事柄について「それを」いわされることに重きを置いており、「強いて言うと」のニュアンスとは少し違います。
より一般的な状況で、「何となく言わざるを得ない」というニュアンスを出したい場合、「If I have to say something」という表現がおすすめです。
それぞれ、文脈により適切な表現を選ぶと良いかと思います。
日本 
アメリカ合衆国 
