常に暗いより笑っている方がいいと言いたい時。自分ではsmileing man is better than not smileやman who smiles is better than not smile と言う文かなと思ったのですがどうでしょうか?
「笑う男」は、a man with a smileと訳せます。
A man with a smileを直訳すると、「笑みを持った男」となります。
ちなみに、「いつもニコニコしている男」は、a man who always wears a smileです。
笑みをwearする(身につける)ものとして捉えるところが、英語らしいです。
回答したアンカーのサイト
DMM英会話