「笑う男」は、a man with a smileと訳せます。
A man with a smileを直訳すると、「笑みを持った男」となります。
ちなみに、「いつもニコニコしている男」は、a man who always wears a smileです。
笑みをwearする(身につける)ものとして捉えるところが、英語らしいです。
Guys who smile are so much better than guys who don't.
I much prefer men who smile over men who seldom crack a smile.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーGuys who smile are so much better than guys who don't.
「笑う男は、笑わない男よりよい」
ーI much prefer men who smile over men who seldom crack a smile.
「私は滅多に笑わない男より笑う男の方がいい」
to crack a smile「にっこりする・微笑む」
ご参考まで!