笑う男は笑わないよりいいって英語でなんて言うの？

「笑う男」は、a man with a smileと訳せます。 A man with a smileを直訳すると、「笑みを持った男」となります。 ちなみに、「いつもニコニコしている男」は、a man who always wears a smileです。 笑みをwearする(身につける)ものとして捉えるところが、英語らしいです。