❶I never thought I would lose to him.
(彼に負けるはずがないと思ってた)。
❷I didn’t think I would lose,
(彼に負けるとは思わなかった)。
❸I was sure I would beat him.
(彼に勝つ自信はあったが)。
I never thought I’d lose to him in sports and video games.
(スポーツやゲームで彼に負けるはずがないと思ってた)。
I was sure I would beat him in basketball.
(バスケでは彼に勝つ自信はあったが)。
I thought I would win. 「勝つと思ってた」
I was pretty sure that I'd win. 「勝つとかなり確信していた」
直訳から少し離れますが、状況的には以下のような表現も考えられますので、参考までにどうぞ。
I can't believe I lost.
負けたなんて信じられない。(負けると思っていなかった)
I thought I won.
勝ったと思ったのに。(勝負後も結果を聞くまで勝てると信じていた場合)