きっぱり断れば良いのに、ダメ男（おとこ）だよなー。って英語でなんて言うの？

「wimp」はすごく弱い人で、普通は男です。体力のことより、社会的に全然自己主張の弱い人です。形容詞でも使えて、普通は「out」と一緒に： He didn't want to buy insurance, but when she asked him, he immediately wimped out. 彼は保険を買いたくなかったのに、聞かれたら、すぐに折れちゃった。 「to be sure of yourself」とは「自信がある」という意味で、上記の例文では「unsure」にしたので、「自信がない」という意味になりました。

状況によって様々な言い方が考えられますが、その１つとして、このような言い方ができると思います。「彼って本当にどんくさいなー。事実、自分が本当は乗る気がしない申し出・提案を、きっぱり断らなかったんだから」というノリで和訳されるような言い方です。「彼がclumsyである」という事実を、後半の"The fact is～"が補強している、という構造です。また"The fact is~"「事実、～だ」「実際のところ、～だ」「本当は～だ」などのような意味合いで頻出する表現方法です。