きっぱり断れば良いのに、ダメ男(おとこ)だよなー。って英語でなんて言うの?
会社の昼休みや定時後に現れる、保険セールスおばちゃんの勧誘をはっきりと断れない同僚に対して、やれやれまったくの一言「きっぱり断れば良いのに、ダメ男(おとこ)だよなー、あいつ・・・」
回答
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He totally could have refused, but he's a real loser.
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Of course he should have said "no", but he's a wimp.
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He's so unsure of himself that he couldn't say no.
「wimp」はすごく弱い人で、普通は男です。体力のことより、社会的に全然自己主張の弱い人です。形容詞でも使えて、普通は「out」と一緒に:
He didn't want to buy insurance, but when she asked him, he immediately wimped out.
彼は保険を買いたくなかったのに、聞かれたら、すぐに折れちゃった。
「to be sure of yourself」とは「自信がある」という意味で、上記の例文では「unsure」にしたので、「自信がない」という意味になりました。
回答
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He is so clumsy. The fact is he didn't turn down her offer he actually didn't feel like.
状況によって様々な言い方が考えられますが、その1つとして、このような言い方ができると思います。「彼って本当にどんくさいなー。事実、自分が本当は乗る気がしない申し出・提案を、きっぱり断らなかったんだから」というノリで和訳されるような言い方です。「彼がclumsyである」という事実を、後半の"The fact is~"が補強している、という構造です。また"The fact is~"「事実、~だ」「実際のところ、~だ」「本当は~だ」などのような意味合いで頻出する表現方法です。