「いい加減」という表現は色々な(矛盾な!)意味がありますが、この場合には「quite」「pretty」「considerably」でいいと思います。
「しつこい」は「persistent」「insistent」「tenacious」という英訳があって、それに「stubborn」に近いです。
それに例文3の「don't give up」もあって、「(he) sticks to his guns」という熟語もあります。こういうのを使ったら、「いい加減」の英訳は「really」「most certainly」などになります。