いい加減しつこいって英語でなんて言うの？

「いい加減」という表現は色々な（矛盾な！）意味がありますが、この場合には「quite」「pretty」「considerably」でいいと思います。

「しつこい」は「persistent」「insistent」「tenacious」という英訳があって、それに「stubborn」に近いです。

それに例文３の「don't give up」もあって、「(he) sticks to his guns」という熟語もあります。こういうのを使ったら、「いい加減」の英訳は「really」「most certainly」などになります。

決まったフレーズがないですが、persistent、insistent、unrelentingを組み合わせれば同じな意味になります。全部は「しつこい」の意味で、-lyをつけて組めばと意味が増します。　
Stubbornという言葉も使ってもいいです。「変わり気がない」という意味です。