このリップはどんなアイシャドウと合いますか？って英語でなんて言うの？

ご質問どうもありがとうございました。
下記の言い方ではいかがでしょうか。

「does match」より「matches」のほうが自然です。「does match」は答えの「似合ってる」になります。
でも「does」を言ったかたら２番の方を言います。
１番や２番を使う時はリップを持っているままです。

ご参考にしていただければ幸いです。

ご質問どうもありがとうございます。
様々な表現があると思いますが、いくつか自然な表現を紹介します。

• Which eyeshadow would best match with this lipstick?
• Which eyeshadow would best match with this?
• Which eyeshadow would best go with this lipstick?
• Which eyeshadow would best go with this?

--- to match with something またはto go with something = ～に似合う、～と合う

お好みに合わせて使い分けてみてください。
ご参考にしていただければ幸いです。