回答
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It discourages me to help him/her when he/she says something like that.
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I feel reluctant to help him/her when he/she says something discouraging.
「やる気が失せる」と言いたい時には It is discouraging to -- / It discourages me to -- と言えます。
I feel reluctant は「気が進まない」と言いたい時に使えますが、2つ目の英文例はニュアンス的には1つ目の英文例と同じです。
あんな言い方='saying something like that' が一番伝わりやすいかと。
Don't say things like that. = そんなこと言わないの。
みたいな感じでも使われますよ。
ぜひ参考までに(^^)