I intentionally stay up late the night before so I can sleep on the plane.
I intentionally stay up late the night before so I can sleep on the plane.
『飛行機で寝られるように、前日の夜にあえて夜更かしをします。』
「あえて・意図的に」は intentionally や on purpose を使って表現できます。また「寝ない」を「夜更かしする」と言い換えて stay up late や stay up all night を使うと、ネイティブにとって非常に自然な表現になります。