進学って英語でなんて言うの？

To proceed to the next level of education
教育の次の段階に進む＝進学する

To proceed は進むと言う意味です。

to the next level は次の段階、つまり高校から大学など、次のレベルの学校へ進むと言う意味になります。
education は教育です。

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1) He entered middle school.
「彼は中学校に進学した。」

「進学する・学校に入る」は　「〜を通って始まる」という意訳になります。

2) He continued on to university.
「彼は大学に進みました。

「進む」は「勉強を続ける」という意訳になります。

英語には「進学」と全く同じ意味の言葉はありません。
特別な「学校から卒業して、次の学校に入る」という単語はありませんが、一般的な「進む」という意味の言葉はたくさんあります。
例えば、Continue on toやadvance toやgraduate on toなどあります。

英語では、進学そのものを表す言葉はありません。
日本語の就職のような言葉もありません。

したがって、"Are you going to uni?"/「大学に行くの？」や、"Are you planning to go to uni?"/「大学には行くつもりなの？」のような聞き方が一般的です。

ちなみに2)のほうが「進学」に近い意味になります！

ご参考になれば幸いです。