あんなに可愛いのに！？って英語でなんて言うの？

可愛い - cute
Prettyも使えるけれどcuteの方が良い。

〜〜のに - but 〜〜
美味しいのに食べれない？！
But it’s so delicious....you can’t eat?!
可愛いのに - but it’s so cute

あんなに - so, very, really
あんなに可愛い - so cute, very cute, really cute
この場合は”本当に可愛い“、”めっちゃ可愛い“の意味にまります。

町の話にしたら
あなたの町はあんなに可愛いのに
But your town is so cute
But the town you are from is really cute

1) I don't know why you say that. The town you live in is so cute.
「なんでそんなこと言うの。あなたの住んでる町はとても可愛いのに。」

2) I don't know why you feel like that. I think you live in a really cute town.
「なんでそんな風に思うかな。とても可愛い町に住んでるのに。」

頭に
I don't know why you say that.
I don't know why you feel like that.
を付けることで、可愛いのに、の「のに!?」のニュアンスを出しています。

ご参考になれば幸いです！