友達と出かけていて、そろそろ終わりの時間になりました。
I said ‘I had fun’ and my friends said ‘I’m glad you had fun’.
ここで、そういう君は楽しんだの？？と聞きたいのですが、How about yourself? と単純に聞くのではなくて、自分から楽しかったって言わなかったけど、本当に楽しんだの？みたいなことが英語で言いたいです。
話し言葉の場合なら、youを強調して Did YOU have fun? 「あなたは楽しんだの？」という聞き方をするのがいいと思います。
はっきり指摘するなら
I was wondering because you didn't say you had fun.
あなたは楽しんだと言わなかったから、どういうことだろうと思って。
wonder は「思う」の中でも、あれこれどういうことかと考える感じです。
ちなみにもし、あなたが日本から友だちの家へ遊びに行った、その人が知っている場所を案内してくれた、その人が旅行の計画をしてくれたなどの状況なら、その人がホストをしている立場から I'm glad you had fun. と言うことはあると思います。私のプランを楽しんでくれて嬉しいという感じなので、特に気にすることもないと思います。
日本 
