彼女に「もうこの人ダメだ」って顔をされると心が痛むよね。って英語でなんて言うの？
自分と友達のＡ君が話していて、Ａ君には彼女がいて、Ａ君が彼女と喧嘩をしたという。そんな会話の中での一幕です。
回答
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It hurts when your girlfriend gives you a look that says, "this guy is no longer good."
ご質問ありがとうございます。
"It hurts when your girlfriend gives you a look that says,"＝「自分の彼女が～というような顔をすると心が痛むよね、」
（*hurts*の代わりに*painful*とも言えます。）
" 'this guy is no longer good.' "＝「この男はもうダメだ。」
（*good*の代わりに*worth it*=「価値がある」も使えます。）
ご参考までに。
回答
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It hurts when your girlfriend looks at you with a face that says, "This person is useless."
ご質問ありがとうございます。
「彼女に…顔をされると」＝「when (your) girlfriend looks (at you)」
「もうこの人ダメだ」＝「This person is useless」
「心が痛むよね」＝「it hurts」
この状況のように一般的に話したら、代名詞の「you」がよく使われます。
「with a face」の代わりに「with an expression」も使うことが出来ます。この場合では「expression」＝「表情」です。
英語では、「」を使えば、普通は引用マークの「" "」は使われます。
ご参考になれば幸いです。
アメリカ合衆国 
