Since when というと「いつから」という意味です。since は「以来」という意味なので正確に言えば「いつ以来」という感じです。意味的には from when でも大丈夫ですがネイティブの人はこの場合 since when was this here? （いつからここにあった？）という方が多いと思います。
How long has this been here? を直訳すると「どのくらいの期間ここにあった？」といった感じですがニュアンスは「いつからここにあった？」と聞いているのと似ています。
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーDo you know how long it was in the car?
「どのくらい車の中にあったか知ってる？」＝「いつから車の中にあったか知ってる？」
ーWhen did you first see it in the car?
「車の中で最初に見たのはいつ？」＝「いつから車の中にあった？」
ご参考まで！
日本 
カナダ 
