それはつらいですねって英語でなんて言うの？

ご質問ありがとうございます。

Kyokoさんのご質問にある様に、 that's awful や that's heartbreaking で完璧です！
違うバリエーションも下にご紹介しますね。

"I'm so sorry to hear of your father's passing."
「お父さんが亡くなられたと聞き、とても残念です」

英語の sorry にはよく知られている「ごめんなさい」の意味以外にも「残念だ」「悔やまれる」や「心を痛める」の意味もあります。例文の様に残念な結果が自分の責任ではない場合も使えるフレーズです。

ご参考なれば幸いです。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

ご質問ありがとうございます。

こういうお知らせを聞いて、一般的に「I'm sorry to hear that.」と言います。丁寧な表現だし、相手の状況に共感できるというニュアンスがします。色ろいろな場面でこのフレーズを使うことができます。

もちろん、「That's awful.」や「That's heartbreaking.」も言えますが、「I'm sorry to hear that.」の方が適当だと思います。

ご参考になれば幸いです。