ご質問ありがとうございます。
「会話をリードしてくれる人」は英語で「Someone who can lead the conversation」になると思います。
「会話」は「Conversation」ですね。
「リード」はそのまま「Lead」になります。
「人」はこの場合には「Someone who~」と訳しましたが「A person who～」でも使えます。
「私は自分から話しかけたりすることが得意ではないので、会話をリードしてくれる人がいい」は英語で
「I am not good at starting a conversation myself, so someone who can lead a conversation is best.」です。
役に立てば幸いです。
ご質問ありがとうございます。
「会話をリードする」＝「guide the conversation」
「人」＝「person」
この表現を使うとき、「リードする」＝「lead」を言えますが、「guide」の方が自然だと思います。なので「会話をリードしてくれる人」＝「a person who guides the conversation」はふさわしいです。
ちなみに、「person」の代わりに、「people」でも良いですが、主語は単数か複数によって違います。
例文：
I like people who guide the conversation.
会話をリードしてくれる人が好きです。
ご参考になれば幸いです。
アメリカ合衆国 
