His commendable action when he paid the bill registered with me like a prince.
He left me with an indelible impression like a prince when he paid the bill.
こんにちは!
ご質問ありがとうございます。
『彼は会計する時に私に王子様の様な印象を残した』は、
His commendable action when he paid the bill registered with me like a prince.
として
『会計時の彼の立派な行動は私に王子様の様な印象を残した。』と表現してみました。
別の単語を使用して
He left me with an indelible impression like a prince when he paid the bill.
『彼は会計する時に私に王子様の様な印象を残した。』
といってもよいでしょう。
メモ
register with (人)に印象を残す(与える)
leave someone with an impression 印象を(人)に与える
like a prince 王子様のように
ご参考になれば幸いです。