彼女に「もうこの人ダメだ」って顔をされると心が痛むよね。って英語でなんて言うの？

ご質問ありがとうございます。 "It hurts when your girlfriend gives you a look that says,"＝「自分の彼女が～というような顔をすると心が痛むよね、」 （*hurts*の代わりに*painful*とも言えます。） " 'this guy is no longer good.' "＝「この男はもうダメだ。」 （*good*の代わりに*worth it*=「価値がある」も使えます。） ご参考までに。

ご質問ありがとうございます。 「彼女に…顔をされると」＝「when (your) girlfriend looks (at you)」 「もうこの人ダメだ」＝「This person is useless」 「心が痛むよね」＝「it hurts」 この状況のように一般的に話したら、代名詞の「you」がよく使われます。 「with a face」の代わりに「with an expression」も使うことが出来ます。この場合では「expression」＝「表情」です。 英語では、「」を使えば、普通は引用マークの「" "」は使われます。 ご参考になれば幸いです。