本当は優しいのかもしれないって英語でなんて言うの？

actually に「実は」の要素が入っています。 guy のほかに、person , man でもよいと思います。

「outside of work」も「behind closed doors」も「仕事以外に」や「プライベートで」と言う意味です。それだけではなく、「behind closed doors」は「誰もいない時に」と言う感じもあります。 「has a big heart」と「has a good heart」は「心が広い」、または「優しい」と同じ意味です。「is a softie」もそうですが、「人に甘い」と「心が柔らかい」と言う感じもあります。

Erikaさん ご質問どうもありがとうございます。 様々な表現があると思いますが、いくつ自然な表現を紹介します。 - I think on a personal level, he's probably a really nice guy. - I think on a personal level, he may actually be a pretty nice guy after all. --- on a personal level = 個人的なレベルで --- actually = 実際には お好みに合わせて使い分けてみてください。 ご参考にしていただければ幸いです。