せっかくの善意なのにトラブルの元になり兼ねないって英語でなんて言うの?
借用書無しの金銭のやり取りはトラブルの元、せっかくの善意だけど感心できない。
回答
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It's wonderful that you have a good nature, but that could be your undoing.
「your undoing」= 自分に落とし穴になる
回答
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It’s good that you’re so generous, but people might take advantage of you for it.
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Your generosity might come back to bite you if you lend money to people who don’t pay you back.
「~might come back to bite you」は「~なんて問題ないと思っていても、実は逆効果になる可能性はある」と言う意味です。「そうならないように気を付けた方がいいよ」と言う感じです。
「lend」は「貸す」と言う意味なので、「お金を貸す」を英語で言うために「lend money」と言います。その逆の場合(お金を借りる場合)なら、「borrow money」と言います。