回答
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I don't know how to treat my daughter's boyfriend.
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I'm not sure what attitude I should take to my daughter's boyfriend.
"I don't know 〜" は「〜を知らない、わからない」という表現です。"I'm not sure 〜"「〜についてよくわからない、確信がない」という言い方もあります。
"how to 〜" は「〜のやり方、どのように〜したらいいか」という表現になります。動詞を変えて、様々な場面で使うことができます。
"treat 〜" は「〜に接する、〜を扱う」という意味です。
"what attitude (that) I should take to 〜" の部分は、関係代名詞"what"が省略されていて「〜に対して私が取るべき(ところの)態度」となります。
「娘の彼氏」は "my daughter's boyfriend" と表します。
回答
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I don't know what I should talk about with my daughter's boyfriend.
補足文に書いてらっしゃる「娘の彼氏と何を話したらよいのかわかりません 」のそのままの直訳です(^^)
回答
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I'm not sure how I should behave in front of my daughter's boyfriend.
I'm not sure how I should behave in front of my daughter's boyfriend.
「娘の彼氏の前でどのように振る舞えばいいのか分からない」という意味です。
how I should behave は how to behave でもOKです。