今まで何度か〜って英語でなんて言うの？

I have taken your lessons many times until now and I realized what I'm bad at. I'm bad at answering to your sudden questions. So please ask me many random questions.
今まで何度かあなたの授業を受けてきて、自分自信の苦手なことが判明しました。私はあなたからの不意の質問に瞬時に聞いて答えるのが苦手です。ですから、たくさんランダムにたくさん私に質問して下さい。

manyと a fewの違いですが、fewも含めてそれぞれはニュアンスが少し変わります。まず、どれも加算名詞（数えられる名詞）にしかつかないという特徴があります。
many は数が多いというニュアンスがこめられています。
a fewとfewのどちらも数が少ないという意味合いが入っていますが、a few の場合は「少しだけだけど、まだ十分だ」というのに対してfewは「ほとんど～ない」というニュアンスがあり、否定的な意味になります。
several はmanyと意味が大体同じですが、severalはmanyより数が少ないことを意味するので、severalは「何度か」、manyは「何度も」というふうに訳し方があります。

「何度か」はseveral times、a couple of timesという表現があります。
「今まで」は up until now という言い方がありますが、この場合は使わないと思います。大体文章の流れで「今まで」とわかるのでわざわざ言わないといったところでしょうか。

I’ ve noticed my weakness by taking your class several times.
【訳】あなたの授業を何回か受けたことで、私は自分の弱点に気付きました。

I’m not good at answering unexpected questions (from you) immediately.
【訳】私は（あなたからの）不意の質問に瞬時に答えるのが苦手です。

expected＝「期待されている、予想されている」の逆= unexpected
immediately＝すぐに、瞬時に

（あなたからの）は特別その人からの質問に答えるのが苦手なわけでなければ、入れなくていいかもしれません。

So please ask me a lot of random questions.
【訳】ですから、ランダムな質問をたくさんしてきてください。

カジュアルな場ですと a bunch of 〜 ＝「たくさんの〜」もよく使います。私も最初はそっちが頭に浮かびましたが、一応先生相手なので a lot of 〜にしておきました。そこは関係性によるかなと思います。

こんにちは。
様々な言い方ができると思いますが、例えば次のような英語表現はいかがでしょうか：

Having taken lessons with you several times
今まで何度かあなたとレッスンを受けてきて…

several times は「何度か」という意味の英語表現です。

ぜひ参考にしてください。