「持って１年」＝「１年以上は続かないだろう」という意味で
It won’t last more than a year. と言えると思います。
last は last train（最終電車）のように「最後の」「最低の」という意味もあれば、last night（昨夜）「一つ前の」という意味もあり、さらにeverlasting happiness（永遠の幸せ）などのように「存続する」という意味を持ちます。
今回の last はその3つ目の意味です。
You've been dating with A, right? I bet you guys will last a year at longest
「誰々と付き合ってるんでしょ？」は"You have been dating with 〇〇, right?"になります。
「どうせ」という日本語には「きっと〜である」という推測のニュアンスで、さらに言うと「賭けてもいい」というようなニュアンスを含んでいるとおもったので、"I bet (that) 〜"を使いました。
"bet"という動詞には「賭ける」 という意味がありますが、他に「〜と確信している」、「〜に違いない」という意味もあります。
"you guys"ということで話の内容であるふたりの関係性を伝える事になります。
"last"は「続く」という意味になります。
最後に"at longest"を付けることで「最長で」という意味になり、「それ以上は続くはずがない」という意味も同時に含んだ表現になります。
日本 
