①I guess it doesn't really matter anymore.
「もう関係ないと思うけど」
I guess→○○だと思う
really→本当に
it doesn't matter→どうでもいい、関係ない
anymore→もう
②I couldn't care less at this point.
「今となっては、どうでもいいけど。」
couldn't care less→どうでもいい（イディオム）
at this point→この時点では
I guess it doesn't really matter at this pointと言い換えてもOKです。
「実は貴方に誕生日プレゼント買ってあげたけど、私達別れちゃったしもう今更どうでもいいけど」
●Actually, I bought/got you a birthday present the other day, but I guess it doesn't really matter at this point since we already broke up.
「実は、この間、貴方にバースデープレゼントを買ったわ。でも、私達はもう別れたから、今となってはどうでもいいと思うけど。」
I bought/got→買った
We already broke up→すでに別れている
●I don't know why, but I got you a birthday present; I guess it doesn't really matter since we're not together anymore.
「なんでか分からないけど、貴方にバースデープレゼントを買ったわ。今となっては、関係ないと思うけど。」
We're not together anymore→もう一緒に居ない（別れている）
●I couldn't care less since we don't even see each other anymore, but I got you a birthday present anyway.
「もう私達会ってもいないからどうでもいいんだけど、貴方にバースデープレゼントを買ったわ。」
We don't even see each other anymore→もう会ってもいない
We stopped seeing each other→もう会うのを辞めた
少しでもご参考になれば幸いです。
I was planning to buy you a present but I’m not with you any more so it doesn’t matter.
I don’t care about it any more.
1) 〜するつもりだったけどしなかった というような表現だと思います
was planning to~ ~するつもり(予定)だった
be not with ~ ~と一緒にいる(なる)
any more もう、もはや
‘ 私はあなたにプレゼントを買うつもりだったけど、もう一緒にいないので、どうでもいい’ という意味です
it doesn’t matter. matter は問題、(考慮すべき)事 という意味で、それを否定して‘問題ではない, → どうでもいい というような意味合いです
2) もしくは、シンプルに、‘それはもう関係ない、どうでもいい’ という表現もできます
care 気にかける、世話をやく という意味で、それを否定文として、どうでもいい という意味合いになります
日本 
