Why are you crying like that?
【訳】どうしてそんな風に泣いているの?
cryは「泣く」でもありますが、「叫ぶ」「訴える」という意味を持つこともありますので、状況的にcryが適切かなと思います。
夢の話については、直訳すると不自然なので、
Did you see a bad dream?
【訳】悪い夢を見たの?
というのがシンプルかなと思います。もしくは
Did you see ●● in your dream?
【訳】夢で ●● を見たの?
と具体的に言うかですね。
優しく言いたい場合ば何のためにそんな声出してるのって
感じの表現でも良いと思います。
「なんでそんな声、出してるのー!?」
"What are you crying like that fooor!?" など
「(話の中に出てくる物や人が)夢に出てきたのかなぁ?」
"Did (thing or person in a story) appear in your dream?" など