ツインテールは難関条件を満たした者だけが出来るって英語でなんて言うの？

「Twintails can be pulled off」という言い方は、「ツインテールが出来る」の意味として使います。この「can be pulled off」という言い方は具体的に人のファション、髪型、または衣装ができるという意味で使います。

例:

He really pulled off that Elvis Presley look =
彼はエルヴィス・プレスリーのファションがよく出来た

She really pulled off the Cardcaptor Sakura cosplay =
彼女はカードキャプターさくらのコスプレがよくできた

というわけで最初の言い方では、「ツインテールは難関条件を満たした者だけが出来る。」の意味で使います。

二つ目の言い方では、「ツインテールはある条件を満たした者だけが似合う」の意味で使います。

ボキャブラリー:

Twintails = ツインテール
(Hairstyle) Can be pulled off = (髪型が)できる
Fulfill/meet = 満たした
Demanding conditions =　難関条件
(Hairstyle) Looks good = (髪型が)似合う
Certain conditions = ある条件

1)‘ツインテールは8歳から19歳くらいの間で、髪の毛量が少なくて顔型が丸っぽい子がかわいく見えるでしょう‘
two ponytails ツインテール　← ツインテールは和製英語になります
look cute かわいく見える　← look は〜に見える　
thin hair 毛量少なくて、やわらかいペタンとしたような髪の質を指します
round face 丸っぽい顔の形を指します

2) ‘みんながツインテールができるわけではない’