Twintails can only be pulled off by someone who fulfills demanding conditions.
Twintails only looks good on someone who meets certain conditions.
「Twintails can be pulled off」という言い方は、「ツインテールが出来る」の意味として使います。この「can be pulled off」という言い方は具体的に人のファション、髪型、または衣装ができるという意味で使います。
例:
He really pulled off that Elvis Presley look =
彼はエルヴィス・プレスリーのファションがよく出来た
She really pulled off the Cardcaptor Sakura cosplay =
彼女はカードキャプターさくらのコスプレがよくできた
というわけで最初の言い方では、「ツインテールは難関条件を満たした者だけが出来る。」の意味で使います。
二つ目の言い方では、「ツインテールはある条件を満たした者だけが似合う」の意味で使います。
ボキャブラリー:
Twintails = ツインテール
(Hairstyle) Can be pulled off = (髪型が)できる
Fulfill/meet = 満たした
Demanding conditions = 難関条件
(Hairstyle) Looks good = (髪型が)似合う
Certain conditions = ある条件