どちらでもいいです!
to amuse
to enternain
I wanted to amuse my friends during the party.
パーティー[の時](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/66244/)友達を楽しませたかったです。
I tried to entertain my family singing songs.
私は[歌を歌って](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/68447/)家族を楽しませたかったです。
役に立てば嬉しいです!
「楽しませる」はentertainやamuseという動詞として英語に訳せます。両方は自分ではなく他の人を楽しませる状況を表す言葉です。entertainとamuseは同じニュアンスがあって、この2つで違いがあまりないと思います。しかし、entertainはamuseより一般的に使っていると思います。
例:
The game was so interesting it entertained us for many hours.
このゲームはとても[面白くて](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/36241/)、何時間も私たちを楽しませました。
As a babysitter, it’s her job to entertain the kids.
ベビーシッター[として](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/34868/)、子供たちを楽しませるのが彼女の仕事です。
He amused them with jokes.
彼は[冗談](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/47490/)で彼らを楽しませました。
「楽しませる」という言葉を英語で伝えると、「amuse」という言葉も「entertain」という言葉も使っても良いと考えました。この二つの言葉は動詞です。過去形は「amused」と「entertained」です。形容詞は「amusing」と「entertaining」です。例えば、「Clowns amuse people.」と「Clowns entertain people.」と言っても良いです。「Clown」は「ピエロ」という意味があります。「Clowns are amusing.」も「Clowns are entertaining.」も言っても良いです。
regale~=「(話などで)~を楽しませる)」
regale人with a story about~=「人を~の話で楽しませる」
honeymoon=「ハネムーン(新婚旅行)」
My grandfather regaled us with a story about his honeymoon with my grandmother.
「祖父は祖母とのハネムーンの話で私たちを楽しませてくれた」
ご参考まで